背景
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COVER在2019年之前的标志
COVER股份公司由谷乡元昭（Yagoo[注 1]）于2016年6月13日创办，在此之前他曾经于Imagineer（日语：イマジニア）与三丽鸥合作开发游戏，其后又创立过一些互联网相关的企业。[2]
本来COVER的业务核心集中于扩增实境和虚拟实境，并且得到虚拟实境企业Tokyo XR Startups投资，早期的代表作有在2017年2月在Steam发布、于HTC Vive运行的乒乓球游戏 《Ping Pong League》[3]。其后，Cover开始开发一款能让人化身虚拟形象进行直播，并且能实现与观众双向交互的虚拟实境程序[4]，是为Hololive程序的雏型。
在绊爱等VTuber带动的风潮之下，Cover开始转型为VTuber经纪公司。[5]
在虚拟YouTuber界的发展
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2017年9月7日，COVER第一位虚拟YouTuber时乃空出道[6]。同年12月，COVER正式发布hololive应用程式。
2018年4月5日，Cover宣布hololive转型为VTuber动作捕捉APP，同时预告了VTuber招募的消息[7]。
2018年5月2日至13日，hololive官方进行了出演者招募，并于5月9日至18日开展选拔，最终“hololive一期生”于6月1日正式出道[注 2][8][9]。
2019年1月7日，由于hololive所属VTuber白上吹雪在bilibili的订阅量超过在YouTube的订阅量，母公司COVER宣布在中国开展业务，hololive当时旗下所有VTuber进驻bilibili[10][11]。至2019年8月，hololive旗下VTuber频道在bilibili的总订阅量超过200万[12]。
2019年7月18至22日，hololive的中国运营负责人石巍斌被曝出一系列负面消息，引起轰动，最终以COVER解约石巍斌解决，详见相关条目。
2019年8月9日，hololive在C96发布其第一首官方歌曲《Shiny Smily Story》，作为“HOLOLIVE SUMMER '19”活动的一环，并公布试听PV。随后试听PV于8月15日19时（UTC+9）在YouTube发布[13]，完整版也于9月16日开售，见下文“音乐活动”。
2019年12月2日，COVER宣布，将女性VTuber事务所hololive以及男性VTuber事务所holostars的总称统一为hololive production。hololive、holostars以及INNK Music将会分别继续作为hololive production旗下的女性团体、男性团体、音乐品牌，按照现有的各团体和品牌分别展开运营[1]。
2020年1月24日，hololive于丰州PIT举行“hololive 1st Fes. “NONSTOP STORY””演唱会，详见下文“音乐活动”。
2020年9月25日，赤井心以及桐生可可的一系列事件在中国大陆虚拟YouTuber爱好者社群中引起了争议且持续至今，详见相关条目。
2020年10月22日，hololive English所属的噶呜·古拉的YouTube频道突破一百万订阅，成为Hololive中最快拿到这一成就的虚拟YouTuber[注 3]。她也是继绊爱及辉夜月后，第三个突破百万订阅的虚拟YouTuber[14]。噶呜·古拉也于2021年1月18日成为hololive中首位突破两百万订阅，同时也是当时全世界虚拟YouTuber订阅数排名第二的VTuber [注 4]。
2021年5月30日，hololive English的小鸟游琪亚拉（Takanashi Kiara）突破百万订阅，至此hololive English Myth全员突破百万订阅[15]。
2021年6月30日，噶呜·古拉成为目前全世界订阅人数最多的VTuber。
2021年7月1日，四期生桐生可可从hololive毕业，是第一位百万订阅者毕业的VTuber，毕业直播在线的同时观看人数更一度超越49万人，为当时最高纪录。[注 5]
2021年7月4日，hololive English的噶呜·古拉突破三百万订阅，为全世界首位达成此成就的VTuber。
2021年11月26日，hololive六期生的拉普拉斯·达克尼斯以16万人同时观看人数打破所有Vtuber初次直播的纪录。11月28日，博衣小夜璃再以18万人同时观看刷新纪录，为目前纪录最高者。[16]
2022年2月22日，hololive ID的Moona Hoshinova突破百万订阅，是东南亚地区第一个达到百万的Vtuber。
2022年6月7日，hololive的大神澪突破百万订阅，至此hololive Gamers全员突破百万订阅。
2022年6月16日，hololive English的噶呜·古拉达成YouTube频道四百万订阅，为全世界首位达成此成就的Vtuber。
2022年8月1日，宝钟玛琳突破两百万订阅，为hololive日本第一人。
2022年12月3日，hololive的桃铃音音突破百万订阅，至此hololive 5期生（ねぽらぼ）[注 6]全员突破百万订阅。
2023年2月17日，COVER公司宣布将于同年3月27日在东京证券交易所“Growth”版上市[17][18]。
2023年6月15日，hololive的不知火芙蕾雅突破百万订阅，至此hololive 3期生全员突破百万订阅。
2023年8月21日，由于桐生可可事件而停止活跃的hololive在bilibili平台的官方账号重新活跃，发布了当时最新一期带简中字幕的hololive小剧场[19][20][21]；两日后又发布了带双语字幕的年度夏季企划主题曲《青春档案》MV。[22]之后仍不时以合作参演方式附带策划Vtuber在bilibili平台的账号或者只有后者，投稿相应的视频。
2023年9月6日，hololive的愈月巧可突破百万订阅，至此hololive 2期生全员突破百万订阅。
2024年1月10日，宝钟玛琳突破三百万订阅，为hololive日本第一人。
2024年1月16日，Hololive一期生成员夜空梅露，因泄密理由遭到解约。
2024年4月2日，hololive的姬森璐娜突破百万订阅，至此hololive 4期生全员突破百万订阅。
2024年4月27日，hololive的AZKi突破百万订阅，至此hololive 0期生全员突破百万订阅。
2024年6月11日，hololive ID成员Kobo Kanaeru无预告闪击入驻bilibili，当天就完成了设立账号、发布动态、hololive官号转发确认、投稿介绍视频，并在当晚完成了首次B站限定直播。这是hololive自2020年暂停中国大陆活动后首次恢复B站限定直播，也是hololive首次由印度尼西亚组的成员入驻bilibili并进行B站限定直播。[23]
2024年6月30日，在Hololive事务所任职接近7年的创始职员友人A正式从Hololive离任[24]。
2024年8月28日，二期生凑阿库娅从hololive毕业，是第一位两百万订阅者毕业的VTuber，毕业直播在线的同时观看人数更一度超越75万人[25]，成为目前直播最高纪录。
2024年9月20日，Hololive EN一期生成员阿米莉亚·华生宣布将于9月30日起，终止所有常规活动，包括在 YouTube 等平台上的直播、社交媒体活动、现场活动以及周边商品发售，但强调并未从Hololive离任。
2024年11月19日，hololive的风真伊吕波突破百万订阅，至此hololive 6期生（秘密结社holoX）全员突破百万订阅。
2024年11月30日，六期生“holoX秘密结社”成员沙花叉克萝伊宣布以“理念不合及健康因素”为由，于2025年1月26日起停止活动。[26]仅隔一天后，12月1日，hololive EN组二期生“承诺组”成员塞莱希·法娜宣布以“理念不合”为由，将于2025年1月4日毕业。[27]至此，hololive在2024年内，包含友人A在内已有7位成员正式离开或已宣布离开。
2024年12月28日，hololive的塞莱希·法娜突破百万订阅，至此hololive EnglishPromise全员突破百万订阅。
2025年3月6日晚，二期生成员紫咲诗音宣布以“理念不合”为由，于2025年4月26日起从Hololive毕业。
2025年3月28日，HoloPromise成员七诗无名宣布以“与运营不合并受健康问题困扰”为由，于2025年4月28日起从Hololive毕业。
2025年4月16日，Hololive EN一期“神话组”成员噶呜·古拉宣布以“理念不合”为由，于5月1日起从Hololive毕业，是第一位四百万订阅者毕业的VTuber。
2025年5月5日，宝钟玛琳突破四百万订阅，为hololive日本第一人。
2025年5月11日，hololive的亚绮·罗森塔尔突破百万订阅，至此hololive 1期生[注 7]全员突破百万订阅。
2025年5月15日，猫又小粥于傍晚歌回突破两百万订阅，成为hololive第12位达到此目标的旗下成员。
截至2025年6月4日，Hololive总共有51名VTuber的YouTube频道突破一百万订阅[注 8]，12名VTuber的YouTube频道突破两百万订阅[注 9]，2名VTuber的YouTube频道突破三百万订阅[注 10]，2名VTuber的YouTube频道突破四百万订阅[注 11]。